BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes:-

 

рдЦрдгреНрдб ‘рдЗ’ : рд╡рд┐рд╕реНрддреГрдд рдЙрддреНрддрд░реАрдп рдкреНрд░рд╢реНрди?

рдкреНрд░рд╢реНрди 13. рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛, рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдкрдХреНрд╖ рдореЗрдВ рдкреНрд░рдорд╛рдг рд╡ рдХрдорд┐рдпрд╛рдБ рддрдерд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕реВрддреНрд░ рдХрд╛ рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдПред рдЕрдерд╡рд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреА рд╡рд┐рд╡реЗрдЪрдирд╛ рдХреАрдЬрд┐рдПред

рдЕрдерд╡рд╛ (рдХ) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдореЗрдВ рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рдХреЛ рд╕рдордЭрд╛рдЗрдП тАУ

(i) рдЖрдгреНрд╡рд┐рдХ рд╕реВрддреНрд░ рдЕрд╕рдВрддреГрдкреНрдд рдкреНрд░рд╡реГрддреНрддрд┐ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред┬а

(ii) рдмреНрд░реЛрдореАрди рдЬрд▓ рдпрд╛ рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп KMnO4, рд╡рд┐рд▓рдпрди рдХрд╛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ред

(iii) рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕реВрддреНрд░ рдХреА рдХрдорд┐рдпрд╛рдБред (рдЦ) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреА рдЖрдзреБрдирд┐рдХ рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛рдУрдВ рдХрд╛ рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдПред┬а

рдЙрддреНрддрд░ : рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛тАФ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╡рд┐рд╢рд┐рд╖реНрдЯ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЛ рд╕рдордЭрдиреЗ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд╕рдордп-рд╕рдордп рдкрд░ рдЕрдиреЗрдХ рд╡реИрдЬреНрдЮрд╛рдирд┐рдХреЛрдВ рдиреЗ рдЙрд╕рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рдкрд╣рд▓реБрдУрдВ рдХреЛ рд╕рдордЭрд╛рдиреЗ рдХрд╛ рдкреНрд░рдпрд╛рд╕ рдХрд┐рдпрд╛, рдЬрд┐рд╕рдХрд╛ рд╕рдВрдХреНрд╖рд┐рдкреНрдд рд╡рд┐рд╡рд░рдг рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реИтАФ

(i) рдЖрдгреНрд╡рд┐рдХ рд╕реВрддреНрд░ (Molecular Formula)- рддрддреНрд╡реЛрдВ рдХреЗ рд╡рд┐рд╢реНрд▓реЗрд╖рдг рдФрд░ рдЕрдгреБ рднрд╛рд░ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдг рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдЖрдгреНрд╡рд┐рдХ рд╕реВрддреНрд░ CH: рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдПрдХ┬ардЕрд╕рдВрддреГрдкреНрдд рдпреМрдЧрд┐рдХ рд╣реЛрдирд╛ рдЪрд╛рд╣рд┐рдПред

(ii) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдПрд╡рдВ рдЙрддреНрдкреНрд░реЗрд░рдХреАрдп рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрдиреАрдХрд░рдг рд╕рдВрднрд╡ рд╣реИ рдФрд░ рдЗрд╕рд╕реЗ 6 рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдпрд╛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдпреЛрдЧ рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рдпрд╣ рдУрдЬреЛрди рдХреЗ рд╕рд╛рде рдпреЛрдЧ рдХрд░рдХреЗ рдЯреНрд░рд╛рдЗрдУрдЬреЛрдирд╛рдЗрдб рдмрдирд╛рддреА рд╣реИред

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

┬а

рдЗрд╕рд╕реЗ рдпрд╣ рдирд┐рд╖реНрдХрд░реНрд╖ рдирд┐рдХрд▓рддрд╛ рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдореЗрдВ рддреАрди рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдз рд╣реИрдВ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдпреЗ рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдз рдРрд▓рд┐рдлреИрдЯрд┐рдХ рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдХреЗ рд╕рдорд╛рди рдирд╣реАрдВ рд╣реИрдВред

(iii) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди 1% рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп рдкреЛрдЯреИрд╢рд┐рдпрдо рдкрд░рдореИрдВрдЧрдиреЗрдЯ (рдмрд╛рдпрд░ рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ) рд╕реЗ рдСрдХреНрд╕реАрдХреГрдд рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддреА рдФрд░ HX рдХреЗ рд╕рд╛рде рдпреЛрдЧ рднреА рдирд╣реАрдВ рдХрд░рддреАред рдЗрд╕рдХреЗ рд╡рд┐рдкрд░реАрдд рдпрд╣ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдирд╡рд╛рд╣рдХ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЗрддреА рд╣реИред рдЕрдд: рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдЕрд╕рдВрддрдкреНрддрддрд╛ рдРрд▓рд┐рдлреИрдЯрд┐рдХ рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдХреА рдЕрд╕рдВрддрдкреНрддрддрд╛┬ард╕реЗ рднрд┐рдиреНрди рд╣реЛрдиреА рдЪрд╛рд╣рд┐рдПред

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рддрдереНрдпреЛрдВ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ CH: рд╕реВрддреНрд░ рд╕реЗ рд╕рдВрднрд╡ рдирд┐рдореНрди рд╡рд┐рд╡реГрдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЛ рдирд┐рд░рд╕реНрдд┬ардХрд░ рджрд┐рдпрд╛ рдЧрдпрд╛

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

┬а

рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕реВрддреНрд░ рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдкреНрд░рдорд╛рдгреЛрдВ рдХреЛ рдзреНрдпрд╛рди рдореЗрдВ рд░рдЦрддреЗ рд╣реБрдП 1865 рдореЗрдВ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рдиреЗ рдХ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдЫ: рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреА рдПрдХ рдЪрдХреНрд░рд╛рдп┬ард╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рдореЗ рдПрдХрд╛рдиреНрддрд░ рдХрд░реНрдо рдореЗрдВ рдПрдХрд▓ рддрдерд╛ рджреНрд╡рд┐-рдЖрдмрдиреНрдз рд╣реЛрддреЗ рд╣рд┐рдпрд╛ рдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреА рдПрдХ рдЪрдХреНрд░реАрдп рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ

┬а

рдХреЗрдХрд▓реЗ рд╕реВрддреНрд░ рдХреА рдХрдорд┐рдпрд╛рдБрдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕реВрддреНрд░ рдХреА рдХрдорд┐рдпреЛрдВ рдХреЛ рдирд┐рдореНрд▓рд┐рдЦрд┐рдд┬а рдмрд┐рдиреНрджреБрдУ рдХреЗ рдордзреНрдпрдо рд╕реЗ рд╕рдордЭ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ

  • рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ (Nature of double bonds) рдмреЗрдиреНрдЬреА рдХрд╛рд░реНрдмрди-рдХрд╛рд░реНрдмрди рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдз рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рдРрд▓рд┐рдлреИрдЯрд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди-рдХрд╛рд░реНрдмрди рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдзреЛрдВ рд╕реЗ рдорд┐рд▓ рдХреЛ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдорд╛рдгреЛрдВ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИтАФ

(i) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди 5% Br, рдХреЗ CClu рдореЗрдВ рд╡рд┐рд▓рдпрди рдХреЛ рд╡ 1% рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп KMRA, (рдмрд╛рдпрд░ рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ) рдХреЛ рд░рдВрдЧрд╣реАрди рдирд╣реАрдВ рдХрд░рддреА рд╣реИред

(ii) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдЕрдореНрд▓реЛрдВ (HX) рд╡ рд╣рд╛рдЗрдкреЛрд╣реИрд▓рд╕ рдЕрдореНрд▓реЛрдВ (HOX) рдХреЗ рд╕рд╛рде рд╣реА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдирд╣реАрдВ рджреЗрддреА рд╣реИред

  • рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдореЗрдВ рддреАрди рджреНрд╡рд┐рдЖрдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдХреЗ рдЙрдкрд░рд╛рдиреНрдд рднреА рдЙрд╕рдХреЗ рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдХреЛ рд╕рдордЭрд╛рдиреЗ рдореЗрдВ рдЕрд╕рдорд░реНрде рд╣реИред
  • CтАУC рдЖрдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреА рд▓рдореНрдмрд╛рдИ-рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ C-CG рдЖрдмрдиреНрдз рдХреА рд▓рдореНрдмрд╛рдИ54 A рддрдерд╛ C=C рдЖрдмрдиреНрдз рдХреА рд▓рдореНрдмрд╛рдИ 1.34 A рд╣реЛрдиреА рдЪрд╛рд╣рд┐рдП рдЬрдмрдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдореЗрдВ рд╕рднреА рдЫ: рдХрд╛рд░реНрдмрди-рдХрд╛рд░реНрдмрди рдЖрдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреА рд▓рдореНрдмрд╛рдИ рд╕рдорд╛рди 1.39 A рд╣реИред
  • рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рдВрддреГрдкреНрдд рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдХрд╛рд░реНрдмрдиреЛрдВ рдХреЗ рд╕рдорд╛рди рд╡реНрдпрд╡рд╣рд╛рд░ рдХрд░рддреА рд╣реИ рдФрд░ рдпреЛрдЧрд╛рддреНрдордХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЗрддреА рд╣реИред
  • 1, 2 рддрдерд╛ 1, 6 рджреЛ рдЖрд░реНрдереЛ рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрдиреЛрдВ рдХреА рд╕рдореНрднрд╛рд╡рдирд╛-рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдЕрдиреБрд╕рд╛рд░ рдЗрд╕рдХреЗ рджреЛ рднрд┐рдиреНрди o-рджреНрд╡рд┐рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рдж рд╕рдВрднрд╡ рд╣реИрдВ, рдЬрдмрдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдХреЗрд╡рд▓ рдПрдХ o-рджреНрд╡рд┐рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рдЬреНрдЮрд╛рдд рд╣реИред
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреА рдХрдорд┐рдпреЛрдВ рдХреЗ рдирд┐рд░рд╛рдХрд░рдг рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдЕрдиреЗрдХ рд╡реИрдЬреНрдЮрд╛рдирд┐рдХреЛрдВ рдиреЗ рд╕рдо рдкрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдкреНрд░рд╕реНрддреБрдд рдХреА рд╣реИрдВ. рдкрд░рдиреНрдд рдЗрди рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рд╕реЗ рдХрд╛ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕реЗ рдЙрддреНрддрдо рд╕рд┐рджреНрдз рдирд╣реАрдВ рд╣реБрдИ рдФрд░ рдЗрд╕рд▓рд┐рдП рдпреЗ рд╕рднреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рд░рджреНрдж рдХрд░ рджреА рдЧрдИред

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

 

рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреА рдЖрдзреБрдирд┐рдХ рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛рдПрдБ

1.рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛- рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЛ рдПрдХ рд╕реВрддреНрд░ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреВрд░реНрдг рдирд┐рд░реВрдкрд┐рдд ред рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреЛ рдирд┐рдореНрдирд╛рдВрдХрд┐рдд рджреЛ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ I рд╡ II рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдирд┐рд░реВрдкрддрд┐ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рдирд╛ рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИ

BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes
BSC Organic Chemistry Benzene structure Notes

┬а

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рджреЛрдиреЛрдВ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рд╕рдорд╛рди рд╣реИ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рднрд┐рдиреНрди-рднрд┐рдиреНрди рд╣реИред рдЗрдирдореЗрдВ рд╕реЗ рдкреНрд░рддреНрдпреЗрдХ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдЕрдзрд┐рдХрд╛рдВрд╢ рдЧреБрдгреЛрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдкреВрд░реНрдгрд░реВрдк рд╕реЗ рдирд╣реАрдВред рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛ рдХреЗ рдЕрдиреБрд╕рд╛рд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреА рд╡рд╛рд╕реНрддрд╡рд┐рдХ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛, рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ I рд╡ II рдХреА рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ (resonance hybrid) рд╣реИред рдЗрд╕ рдШрдЯрдирд╛ рдХреЛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рджреЛрдиреЛрдВ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЛ рдЕрдиреБрдирд╛рджреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдпрд╛ рдХреИрдиреЛрдирд┐рдХрд▓ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдпреЗ рджреЛрдиреЛрдВ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдореЗрдВ рдпреЛрдЧрджрд╛рди рдХрд░рддреА рд╣реИрдВред

рд╕реБрд╡рд┐рдзрд╛ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреА рджреЛ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ I рд╡ II рдХреЗ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдХреЛ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ III рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

image

 

рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ III рдореЗрдВ рд╕реАрдзреА рд░реЗрдЦрд╛рдПрдБ C-C рдПрдХрд▓ рдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИрдВ рддрдерд╛ рд╖рдЯреНрдХреЛрдгреАрдп рд░рдВрдЧ рдХреЗ рдХреЗрдиреНрджреНрд░ рдореЗрдВ рд╕реНрдерд┐рдд рд╡реГрддреНрдд рдЫрд╣ рдЖрдзреЗ рдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдкрдХреНрд╖ рдореЗрдВ рдкреНрд░рдорд╛рдг(i) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдЕрдзрд┐рдХ реп рддрдерд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╣реА рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреЛ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдкреНрд░рджрд╛рди рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рддрдереНрдп рдХреА рдкреБрд╖реНрдЯрд┐┬ардирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рддрдереНрдпреЛрдВ рд╕реЗ рд╣реЛрддреА рд╣реИтАФ

 

(рдЕ) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдкрд░рд┐рдХрд▓реНрдкрд┐рдд рдЕрдгреБ рдХрд╛ рдЕрдиреНрддрд░ 36 рдХрд┐рд▓реЛрдХреИрд▓реЛрд░реА рдореЛрд▓ рдЖрддрд╛ рдмрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╣рд╛рдЗрдбреЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдКрд╖реНрдорд╛ рдпрд╛ рджрд╣ рдХрдо рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЕрд░реНрдерд╛рддреН рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ 36┬ардХрд┐рд▓реЛрдХреИрд▓реЛрд░реА рдореЛрд▓-1 рдЖрддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рдЕрдиреНрддрд░ рдХреЛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдЕрдирдирд╛рдж рдКрд░реНрдЬрд╛ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИред┬ардмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдКрд╖реНрдорд╛ рдпрд╛ рджрд╣рди рдКрд╖реНрдорд╛ рдХреЗ рдкреНрд░реЗрдХреНрд╖рд┐рдд рдорд╛рди рддрдерд╛ рдХреЗрдХреБрд▓реЗ рдХрд╛рд▓реНрдкрдд рдЕрдгреБ рдХреА рд╣рд╛рдЗрдбреЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдКрд╖реНрдорд╛ рдпрд╛ рджрд╣рди рдКрд╖реНрдорд╛ рдХрд╛ рдорд╛рди рдЕрдиреБрдорд╛рдирд┐рдд рд╕реЗ 36 рдХрд┐рд▓реЛрдХреИрд▓реЛрд░реА рдореЛрд▓тИТ1 рдХрдо рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЕрд░реНрдерд╛рдд рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ 36 рдХрд┐рд▓реЛ рдХреИрд▓реЛрд░реА рдореЛрд▓ -1 рдЕрдзрд┐рдХ рд╕реНрдерд╛рдпреА рд╣реИ

(рдм) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рд╕рдорд╖рдЯрдХрд╛┬арддрдерд╛ рд╕рдорддрд▓ рд╣реИ

(рд╕) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╢реАрдШреНрд░рддрд╛ рд╕реЗ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИред

(рдж) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдпреЛрдЧ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХрд╛ рд╡рд┐рд░реЛрдз рдХрд░рддреА рд╣реИред

(ii) X-рдХрд┐рд░рдг рд╡рд┐рд╡рд░реНрддрди рд╕реЗ рдЬреНрдЮрд╛рдд рд╣реБрдЖ рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рд╕рднреА рдЫрд╣ CтИТC┬а рдмрд░рд╛рдмрд░ рд▓рдореНрдмрд╛рдИ рдЕрд░реНрдерд╛рддреН 1.39 A┬░ ┬ардХреЗ рд╣реИрдВ рддрдерд╛ рдмрдиреНрдз рд▓рдореНрдмрд╛рдИ рдХрд╛ рдпрд╣ рдорд╛рди CтИТC рдПрдХрд▓ рдмрдиреНрдз рд▓рдореНрдмрд╛рдИ 1.54 A┬░ рддрдерд╛ CтИТC рджреНрд╡рд┐-рдмрдиреНрдз рдирд╣реА рд╣реИ, рдмрд▓реНрдХрд┐ рд╕реА CтИТC рдмрдиреНрдз рдПрдХрд╕рдорд╛рди рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдПрдХрд▓ рд╡ рджреНрд╡рд┐-рдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреЗ рдмреАрдЪ рдореЗрдВ рд╣реИрдВред рд╡рд╛рд╕реНрддрд╡ рдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдореЗрдВ c_c рдмрдиреНрдз рдХреЛрдЯрд┐ 1.5 рд╣реИред

  1. рдЕрдгреБ рдХрдХреНрд╖рдХ рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛тАФ рдпрд╣ рд╕рдВрдХрд▓реНрдкрдирд╛ рдЗрд╕ рддрдереНрдп рдкрд░ рдЖрдзрд╛рд░рд┐рдд рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рд╕рдорд╖рдЯреНрдХреЛрдг рддрдерд╛ рд╕рдорддрд▓ рд╣реИред рджреВрд╕рд░реЗ рд╢рдмреНрджреЛрдВ рдореЗрдВ, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди, рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдЫрд╣ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдг рд╕рдорд╖рдЯреНрдХреЛрдгреАрдп рд░реВрдк рд╕реЗ рд╡реНрдпрд╡рд╕реНрдерд┐рдд рд╣реИрдВ рддрдерд╛ рдкреНрд░рддреНрдпреЗрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рд╕реЗ рдПрдХ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░ рд╖рдЯреНрдХреЛрдгреАрдп рд░рд┐рдВрдЧ рдХреЗ рддрд▓ рд╕реЗ рдЬреБрдбрд╝рд╛ рд╣реБрдЖ рд╣реИред рдЕрдгреБ-рдХрдХреНрд╖рдХ рд╕рд┐рджреНрдзрд╛рдиреНрдд рдХреЗ рдЕрдиреБрд╕рд╛рд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдореЗрдВ рдкреНрд░рддреНрдпреЗрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ sp-рд╕рдВрдХрд░рдг рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛ рдореЗрдВ рд╣реИ рдЕрд░реНрдерд╛рддреН рддреНрд░рд┐рдХреЛрдгреАрдп рд╕рдВрдХрд░рдг рдореЗрдВ рд╣реИ рддрдерд╛ CтИТC рдХреЛрдг 120┬░ рдХрд╛ рд╣реИ [рдЪрд┐рддреНрд░-41]ред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдЫрд╣ CтИТH рдмрдиреНрдз рддрдерд╛ рдЫрд╣ CтИТC рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдирд┐рдХ (delocalized) :рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╣реИрдВред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдЫрд╣ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреЗ

image

 

p-рдСрд░реНрдмрд┐рдЯрд▓реЛрдВ рдХреЗ рдЫрд╣ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рддреАрди рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдпреБрдЧреНрдореЛрдВ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреЗ рдордзреНрдп рд╕реНрдерд╛рдирдЧрдд (localized) рди рд╣реЛрдХрд░ рдПрдХ рд╕рд╛рде рдПрдХ рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдирд┐рдХ ╧А-рдЕрдг рдХрдХреНрд╖ рдмрдирд╛рддреЗ рд╣реИрдВ рддрдерд╛┬ард╡реЗ рд╕рднреА рдЫрд╣ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЙрд╕ ╧А-рдЕрдгреБ рдХрдХреНрд╖ рдореЗрдВ рд░рд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрд╕ рдХрд╛рд░рдг рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рджреЛ рд▓рдЧрд╛рддрд╛рд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛рди рдореЗрдз рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рд╕реЗ рдПрдХ рдЕрдгреБрдУрдВ рдХреЗ рддрд▓ рдХреЗ рдКрдкрд░ рддрдерд╛ рджреВрд╕рд░рд╛ рдЙрд╕рдХреЗ рдиреАрдЪреЗ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

image

рд╕рд╡рд┐рдзрд╛ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдЖрдЬрдХрд▓ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛, рд╕рдВрд▓рдЧреНрди-рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдЕрдиреБрд╕рд╛рд░ рдирд┐рд░реВрдкрд┐рдд рдХреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИред рдЗрд╕рдореЗрдВ рд╕реАрдзреА рд░реЗрдЦрд╛рдПрдБ рдЫрд╣╧Г C-C рдмрдиреНрдзреЛрдВ рдХреЛ рддрдерд╛ рд╖рдЯрдХреЛрдгреАрдп рд░рд┐рдВрдЧ рдХреЗ рдХреЗрдиреНрджреНрд░ рдореЗрдВ рд╕реНрдерд┐рдд рд╡реГрддреНрдд рдЫрд╣ рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдирд┐рдХ рдЧ-рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

рдкреНрд░рд╢реНрди 14: рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рдореЗрдВ рдЖрдк рдХреНрдпрд╛ рд╕рдордЭрддреЗ рд╣реИрдВ? рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рджреНрд╡рд┐- рдпрд╛ рддреНрд░рд┐-рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рджреЛрдВ рдХрд╛ рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдПред┬а

рдЙрддреНрддрд░ : рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕-рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдкреНрд░рд╛рдп рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдпреЛрдВ рдХреА рдХрд┐рд╕реА┬ардкрдВрдЦрд▓рд╛ рдпрд╛ рд╡рд▓рдп рдкрд░ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рд╕реЗ рд╣реИред рд╡рд╛рд╕реНрддрд╡ рдореЗрдВ рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдпрд╛ рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╡реЗ рд╕реНрдерд╛рдпреА рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рд╡реНрдпрд╡рд╕реНрдерд╛рдПрдБ рдЬреЛ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рдкрд░рд┐рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдореЗрдВ рдПрдХ-рджреВрд╕рд░реЗ рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рдирд╣реАрдВ┬ард╣реЛрддреА рд╣реИрдВ, рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рдХреЛ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИрдВред рдЗрдиреНрд╣реЗрдВ рдЖрдмрдиреНрдз рд╡рд┐рдЪреНрдЫреЗрджрди рдХрд┐рдП рдмрд┐рдирд╛ рдПрдХ-рджреВрд╕рд░реЗ рдореЗрдВ рд░рдорд╛рдг рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рдирд╣реАрдВ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдгрд╛рд░реНрде- рджреНрд╡рд┐-рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рдкрд╛рдБрдЪ

рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИрдВ┬атАУ

 

image

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдореЗрдВ рджреЛ рдСрд░реНрдереЛ, рджреЛ рдореИрдЯрд╛ рддрдерд╛ рдПрдХ рдкреИрд░рд╛ рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИрдВ, рдкрд░рдиреНрддреБ рд╡рд╛рд╕реНрддрд╡ рдореЗрдВ, рджреЛрдиреЛрдВ рдСрд░реНрдереЛ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рд╕рдорд╛рди рд╣реИрдВ рдЗрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рджреЛрдиреЛрдВ рдореИрдЯрд╛ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рднреА рд╕рдорд╛рди рд╣реИрдВ, рдЕрдд: рдСрд░реНрдереЛ, рдореИрдЯрд╛ рддрдерд╛ рдкреИрд░рд╛ рддреАрди рдЕрднрд┐рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИрдВред

рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рджреНрд╡рд┐-рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЙрддреНрдкрд╛рдж┬а

рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА, рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреЛ рдШрдЯрд╛ рднреА рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ рдФрд░ рдмрдврд╝рд╛ рднреАред рдЗрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдзрдирд╛рд╡реЗрд╢рд┐рдд рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рдкрд░ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХрд╛ рдЖрдХреНрд░рдордг рджрд░ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдХ рдкрдж рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝рдиреЗ рдкрд░ рдЗрд╕рдХреА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдореЗрдВ рднреА рд╡реГрджреНрдзрд┐ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЕрдд: рд╡реЗ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА рдЬреЛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рджреЗрдиреЗ рдХреА рдХреНрд╖рдорддрд╛ рд░рдЦрддреЗ рд╣реИрдВ, рд╡рд▓рдп рдХреА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдмрдврд╝рд╛ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ рддрдерд╛ рд╡реЗ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА рдЬреЛ рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЧреНрд░рд╣рдг рдХрд░рдиреЗ рдХреА рдХреНрд╖рдорддрд╛ рд░рдЦрддреЗ рд╣реИрдВ, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ тАШрдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХрдо рдХрд░ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ, рдЕрддрдГ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреА рдкреНрд░рддрд┐ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХрд╛ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖┬ардХрд░реНрдо рд╣реИтАФ

image

X рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдирд┐рдореНрди рджреЛ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рдмрдврд╝рд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИтАФ (i) ╧Г-рдЖрдмрдиреНрдз рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рджрд╛рди рдХрд░рдХреЗ рдЕрд░реНрдерд╛рддреН рдкреНрд░реЗрд░рдгрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХрд░ рджрд╛рди рдХрд░рдХреЗ рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝рд╛рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА CH3, -C2H5), рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХреЗ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдЗрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рджрд╛рди рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

image

(ii) рдЕрдиреБрдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рджрд╛рди рдХрд░рдХреЗ рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝рд╛рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рд╕рдВрдпреБрдХреНрдд рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдкрд░ рдЕрдирд╛рдмрдиреНрдзрд┐рдд (рдПрдХрд╛рдХреА) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдпреБрдЧреНрдо рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдиреЗ рдкрд░, рдпреЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди p-рдХрдХреНрд╖рдХ рдЕрддрд┐рд╡реНрдпрд╛рдкрди рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╡рд▓рдп рдкрд░ рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдиреАрдХреГрдд рд╣реЛ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрд╕реЗ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рджрд╛рди рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред NH2, OH, OR, Cl рдЖрджрд┐ рдЗрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝рд╛рддреЗ рд╣реИрдВред рдпрджреНрдпрдкрд┐ рдпреЗ рдкреНрд░реЗрд░рдгрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреЙрдиреЛрдВ рдХреЛ┬ардЕрдкрдиреА рдУрд░ рдЖрдХрд░реНрд╖рд┐рдд рднреА рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ (рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рдЬреБрдбрд╝рд╛ рдкрд░рдорд╛рдгреБ H рдХреЗ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдЕрдзрд┐рдХ рд╡рд┐рджреНрдпреБрдд рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ) рдкрд░рдиреНрддреБ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЗ рдкреНрд░реЗрд░рдгрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдЕрдзрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡реА рд╣реЛрдиреЗ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг, рдпреЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рджрд╛рдиреА рд╕рдореВрд╣ рдХрд╛ рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред (рдпрджреНрдпрдкрд┐ рдЗрдирдХрд╛ рдпрд╣ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ -I рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдХреБрдЫ рдХрдо рд╣реЛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред)

 

image

Y рд╕рдореВрд╣ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХреЛ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдЧреНрд░рд╣рдг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ

(i) рдкреНрд░реЗрд░рдгрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рдЧреНрд░рд╣рдг- NH рд╕рдореВрд╣ рдЗрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛ рдХреЛ рдЧреНрд░рд╣рдг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

image

(ii)рдЕрдирдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рдЧреНрд░рд╣рдг- рдпрджрд┐ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА рдХрд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рд╕реАрдзрд╛ рдЬрд╣рд╛ рдкрд░рдорд╛рдг. рдЕрдзрд┐рдХ рд╡рд┐рджреНрдпреБрддрдЛрдгреА рдкрд░рдорд╛рдгреБ рд╕реЗ рджреНрд╡рд┐ рдпрд╛ рддреНрд░рд┐-рдмрдиреНрдз рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕рдВрдпреБрдХреНрдд рд╣реЛрдВ, рддрдм рд╡рд▓рдп рдХреЗ┬а╧А-рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛рди рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА рдХреЗ рд╕рд╛рде рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдиреАрдХреГрдд рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрд╕реЗ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рдЧреНрд░рд╣рдг рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХреЗ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдЕрдзрд┐рдХ рд╡рд┐рджреНрдпреБрдд рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЗ рдЬреБрдбрд╝реЗ рд╣реЛрдиреЗ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдпреЗ рдкреНрд░реЗрд░рдг рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рднреА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдХреЛ рдЧреНрд░рд╣рдг рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

image

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдпреЛрдВ рдХреЛ рдирд┐рдореНрди рддреАрди рд╡рд░реНрдЧреЛрдВ рдореЗрдВ рд╡рд┐рднрд╛рдЬрд┐рдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ

  • рдореИрдЯрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣
  • рдСрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣
  • рдСрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣ред

image

рдЕрддрдГ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рд╣реИ рдХрд┐ (i) рд╕рднреА рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ/рджреБрд░реНрдмрд▓ рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ (deactivating) рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА, рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреЛ рдСрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдкрд░ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢рд┐рдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

image

рдпрд╣рд╛рдБ тАУ COOH рдПрдХ рдореИрдЯрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╕рдореВрд╣ рд╣реИред

рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рддреНрд░рд┐-рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЙрддреНрдкрд╛рдж┬а

рдпрджрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдкрд╣рд▓реЗ рд╕реЗ рд╣реА рджреЛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдВ рддреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛рди рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдореЗрдВ рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдЕрдиреНрдп рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдЬреНрдЮрд╛рдд рдХрд░рдирд╛ рдереЛрдбрд╝рд╛ рдЬрдЯрд┐рд▓ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕рдХрд╛ рдЕрдЧреНрд░ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдЬреНрдЮрд╛рдд рдХреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИтАФ

p-рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдЯреЙрд▓реВрдИрди рдореЗрдВ, – CH3 рд╕рдореВрд╣ рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рддрдерд╛ o/p рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реИ рдПрд╡рдВ -NO2 рд╕рдореВрд╣ рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рдПрд╡рдВ рдореИрдЯрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реИ, рдЕрдд: рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реЛрдЧреАтАФ

image

 

(рдпрд╣рд╛рдБ тЖТ рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдХреЛ рджрд░реНрд╢рд╛рддрд╛ рд╣реИред)

рдпрджреНрдпрдкрд┐ рджреЛ рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рдЕрдерд╡рд╛ рдПрдХ рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рдПрд╡рдВ рдПрдХ рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣ рдХреЗ рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдиреЗ рдкрд░ рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдкреНрд░рдмрд▓ рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рд┐рдд рдХреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдгрд╛рд░реНрдетАФ

 

image

 

рджреЛ рд╡рд┐рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рдореИрдЯрд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдпреЛрдВ рдХреЗ рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдиреЗ рдкрд░, рдЙрдирдХреЗ рдордзреНрдп рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдирд╣реАрдВ рдпрд╛ рдмрд╣реБрдд рдХрдо рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

┬а

рдкреНрд░рд╢реНрди 15. рд╕рдХреНрд░рд┐рдп рд╡ рдирд┐рд╖реНрдХреНрд░рд┐рдп рд╕рдореВрд╣ (рдЧреНрд░реБрдк) рдХреНрдпрд╛ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ? -NH, рддрдерд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рдкреНрд░рднрд╛рд╡ (рдбрд╛рдЗрд░реЗрдХреНрдЯрд┐рд╡ рдкреНрд░рднрд╛рд╡) рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕рдордЭрд╛┬а

рдЙрддреНрддрд░ : рд╕рдХреНрд░рд┐рдп рд╡ рдирд┐рд╖реНрдХреНрд░рд┐рдп рд╕рдореВрд╣- рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреА рджреНрд╡рд┐- рдпрд╛ рддреНрд░рд┐-рдкрд░рд┐ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдкрд╣рд▓реЗ рд╕реЗ рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд (рд╕рдореВрд╣реЛрдВ) рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢рд┐рдд рдХреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИред

рд╡реЗ рд╕рдореВрд╣ рдЬреЛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рджреЗрдиреЗ рдХреА рдХреНрд╖рдорддрд╛ рд░рдЦрддреЗ рд╣реИрдВ, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреЛ рдмрдврд╝рд╛ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ рдЕрддрдГ рд╕рдХреНрд░рд┐рдп рд╕рдорд░ (Activating groups) рдХрд╣рд▓рд╛рддреЗ рд╣реИрдВред рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрддрдГ рдЗрди рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдореЗрдВ рдХреЗрдиреНрджреНрд░реАрдп рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреА рд╡рд┐рджреНрдпрд╛ рдЛрдгрд╛рддреНрдордХрддрд╛, рдЕрдиреНрдп рд╕рдВрд▓рдЧреНрди рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдЕрдзрд┐рдХ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдгрд╛рд░реНрдетАФNH2, тАУNR2, тАУOH, тАУOR, R рдЖрджрд┐ред рдпреЗ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрддрдпрд╛ рдЖрд░реНрдереЛ-рдкреИрд░рд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдкрд░ рдЕ рдкрд░рдиреНрддреБ F, Cl, Br рдЗрд╕рдХреЗ рдЕрдкрд╡рд╛рдж рд╣реИрдВред рд╡реЗ рд╕рдореВрд╣ рдЬреЛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдпреБрдЧреНрдо рдХреЛ рдЕрдкрдиреА рдЕрднрд┐рдХ

рдУрд░ рдЖрдХрд░реНрд╖рд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рдХреА рдХреНрд╖рдорддрд╛ рд░рдЦрддреЗ рд╣реИрдВ, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреЛ рдХрдо рдХрд░ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ, рдЕрдд: рдирд┐рд╖реНрдХреНрд░рд┐рдп рдпрд╛ рдЕрд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдХ рд╕рдореВрд╣ рдХрд╣рд▓рд╛рддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрди рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдореЗрдВ рдХреЗрдиреНрджреНрд░реАрдп рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд┐рд╕реА рдЕрдиреНрдп рдЕрдзрд┐рдХ рд╡рд┐рджреНрдпреБрдд рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рд╕реЗ рдЬреБрдбрд╝рд╛ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдгрд╛рд░реНрде┬а -CHO, COR, COOH, NO2, -CN рдЖрджрд┐ред рдпреЗ рд╕рдореВрд╣ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрддрдпрд╛ рдореИрдЯрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдпреЗ рдореИрдЯрд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдЖрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдХрдо рдХрд░ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред

рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ –NH2 рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рдкреНрд░рднрд╛рд╡- C6H5NH2 рдХреА рдЕрдиреБрдирд╛рджреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдирд┐рдореНрдирд╡рддреН рд╣реИрдВ┬атАУ

Image

 

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рд╕реЗ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ тАУNH2, рд╕рдореВрд╣ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рдЗрд╕рдХреА рдЖрд░реНрдереЛ рддрдерд╛ рдкреИрд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ (2.4 рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ) рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝рд╛ рджреЗрддреА рд╣реИред рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛рдд рдШрдирддреНрд╡ рдЕрдзрд┐рдХ рд╣реЛрдиреЗ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рдЗрди рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдкрд░ рдЕрдиреНрдп рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпрд╛ рдХрд╛ рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рд╕реБрдЧрдорддрд╛ рд╕реЗ рдЖрдХреНрд░рдордг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рдЕрддрдГ тАУNH2, рд╕рдореВрд╣ рдЖрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреЛ рдЖрд░реНрдерд╛/рдкрд░реИ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдкрд░ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢рд┐рдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рджреВрд╕рд░реЗ рд╢рдмреНрджреЛрдВ рдореЗрдВ, рдпрд╣ рдЖрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ тАУNO2, рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рдкреНрд░рднрд╛рд╡- C6H5NO2 рдХрд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рджреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдЕрдЧреНрд░рд╡рддреН рд╣реИрдВтАФ

┬а

Image

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рд╕реЗ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ тАУ NO2, рд╕рдореВрд╣ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рд╡рд▓рдп рдХреА рдЖрд░реНрдереЛ рддрдерд╛ рдкреИрд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдХрдо рдХрд░ рджреЗрддрд╛ рд╣реИ рдЬрд┐рд╕ рдХрд╛рд░рдг рдореИрдЯрд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдкрд░ рдЖрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдЕрдзрд┐рдХ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЕрддрдГ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рдЖрд░реНрдереЛ/рдкреИрд░рд╛ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдореИрдЯрд╛ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдкрд░ рд╕реБрдЧрдорддрд╛ рд╕реЗ рдЖрдХреНрд░рдордг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рдЕрд░реНрдерд╛рддреН рдореИрдЯрд╛ рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢реА рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

 

рдкреНрд░рд╢реНрди 16. рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рд╕реЗ рдЖрдк рдХреНрдпрд╛ рд╕рдордЭрддреЗ рд╣реИрдВ? рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг, рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рддрдерд╛ рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯ рдРрд╕рд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдХреА рд╡рд┐рд╡реЗрдЪрдирд╛ рдХреАрдЬрд┐рдПред

рдЕрдерд╡рд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рдХреНрдпрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИрдВ? рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рд╕рд╣рд┐рдд рд╡рд┐рд╕реНрддреГрдд рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдПред┬а

рдЕрдерд╡рд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рд▓рд┐рдЦрд┐рдПред

рдЕрдерд╡рд╛ рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯ рдРрд▓реНрдХрд▓реАрдХрд░рдг, рдЗрд╕рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдПрд╡рдВ рд╕реАрдорд╛рдУрдВ рд╕реЗ рдЖрдк рдХреНрдпрд╛ рд╕рдордЭрддреЗ рд╣реИрдВ?

рдЕрдерд╡рд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рд▓рд┐рдЦрд┐рдПред┬а

рдЙрддреНрддрд░ : рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ- рд╡реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рдЬрд┐рдирдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХрд╛ рдПрдХ рдпрд╛ рдЕрдзрд┐рдХ H рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд┐рд╕реА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИрдВред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг- рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг, рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг, рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдЖрджрд┐ред –

рдЗрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХрд╛ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рд╕рд╣рд┐рдд рд╡рд░реНрдгрди рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реИ

рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдгтАУ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдЕрдгреБ рдХреЗ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХреЗ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рд╕реЗ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рддрдерд╛ рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдХреНрд▓реЛрд░реАрди рд╡ рдмреНрд░реЛрдореАрди рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдирд╡рд╛рд╣рдХ (FeCI3, AICI3, I2, Fe-рдкрд╛рдЙрдбрд░) рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдмрдиреНрдЬреАрди рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдХреНрд▓реЛрд░реА рдм рдиреМрдореА рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рджреЗрддреА рд╣реИрдВред

Image

рдпрджрд┐ рдХреНрд▓реЛрд░реАрди рдХреА рдорд╛рддреНрд░рд╛ рдЕрдзрд┐рдХ рд╣реЛ рддреЛ рджреНрд╡рд┐- рддреНрд░рд┐- рд╡ рд╣реЗрдХреНрд╕рд╛-рдХреНрд▓реЛрд░реЛ рд╡реНрдпрддреНрдкрдиреНрди рджреЗрддреА рд╣реИтАФ

image

рд╕реАрдзрд╛ рдЖрдпреЛрдбреАрдХрд░рдг рдЙрддреНрдХреНрд░рдордгреАрдп рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдЕрдд: рдЗрд╕рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдСрдХреНрд╕реАрдХрд╛рд░рдХ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдЖрд╡рд╢реНрдпрдХ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрддрдГ рдкреНрд░рдпреБрдХреНрдд рдСрдХреНрд╕реАрдХрд╛рд░рдХ HIO 3 рддрдерд╛ HNO3 рдЗрддреНрдпрд╛рджрд┐ рд╣реИрдВред

C6H6 +I2 тЗМ CHI+ HI

 

рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ HI рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдЙрддреНрдХреНрд░рдордгреАрдп рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рдХреЛ рдСрдХреНрд╕реАрдХрд╛рд░рдХ (HIO3 рдпрд╛ HNO3) рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ I2 рдореЗрдВ рдСрдХреНрд╕реАрдХреГрдд рдХрд░ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред

5HI + HIO3 тЖТ 3I2 + 3H2O

 

рд╕реАрдзрд╛ рдлреНрд▓реБрдУрд░реАрдиреАрдХрд░рдг рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдЕрд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИтАФ

 

C6H6 + 3F2 тЖТ 6C+ 6HF

 

рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐- рдХреНрд▓реЛрд░реАрдиреАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╛ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдирд┐рдореНрди рдкрджреЛрдВ рдХреА рд╕рд╣рд╛рдпрддрд╛ рд╕реЗ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рдХреА рдЬрд╛ рд╕рдХрддреА рд╣реИ

(i) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХрд╛ рдЙрддреНрдкрд╛рджрди-рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдирд╡рд╛рд╣рдХ рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ CI2, CI+ рдЖрджрд┐ (рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА) рдХрд╛ рдЙрддреНрдкрд╛рджрди рдХрд░рддреА рд╣реИред

image

(ii) рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг- CI+ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреЗ рд░реВрдк рдм рдЕрдгреБ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИред

 

рдЗрд╕ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХреА рдЕрдиреБрдирд╛рджрд┐рдХ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЛ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдкреНрд░рджрд░реНрд╢рд┐рдд рдХрд░ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ

Image

(iii) рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдХрд╛ рдмрдирдирд╛- рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди FeCI рдХреЛ рдкреНрд░реЛрдЯреЙрди рджреЗрдХрд░ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

Image

рдмреНрд░реЛрдореАрдиреАрдХрд░рдг рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рднреА рдКрдкрд░ рджреА рдЧрдИ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдХреЗ рд╕рдорд╛рди рд╣реА рд╣реЛрддреА рд╣реИред рддрд┐

(2) рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг-рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕реЗ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЛ тАФNO2, рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рдкрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЛ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдЬрдм рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЛ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ HNO3 рд╡ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ H2SO4 (рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЗрдЯрд┐рдВрдЧ рдорд┐рд╢реНрд░рдг) рдХреЗ рд╕рд╛рде 50-60┬░C рдкрд░ рдЧрд░реНрдо┬ардХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ рддреЛ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЬрдмрдХрд┐ 90┬░C рдкрд░ m-рдбрд╛рдЗрдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рддреНрд░рд┐-рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдмрд╣реБрдд рдХрдард┐рдирддрд╛ рд╕реЗ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ тАФNO2 рд╕рдореВрд╣ рдореИрдЯрд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рд╕рдореВрд╣ рд╣реИред

Image

рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐тАУ рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдХреЛ . рдирд┐рдореНрди рдкрджреЛрдВ рдХреА рд╕рд╣рд╛рдпрддрд╛ рд╕реЗ рд╡реНрдпрдХреНрдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ

(i) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдирд╛рдЗрдЯреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдмрдирдирд╛– NO2 рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЗрдЯрд┐рдВрдЧ рдорд┐рд╢реНрд░рдг рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

┬а(ii) рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг- рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдирд┐рдпрдо рдФрд░ рд╕рд╛рде рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдмрдирддрд╛ рд╣реИред

 

Image

(3) рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг- рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЛ рд╕рд▓реНрдлреЛрдирд┐рдХ рд╕рдореВрд╣ (-SO3H) рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЕрдгреБ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ H2SO4 рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЕрдзрд┐рдХ рддрд╛рдк (80-100┬░C) рдкрд░ рдЧрд░реНрдо рдХрд░рдиреЗ рдкрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рд▓реНрдлреЛрдирд┐рдХ рдЕрдореНрд▓ рдмрдирддрд╛ рд╣реИред рдпрд╣рд╛рдБ рдпрджрд┐ рд╕рдзреВрдо (fuming) H2SO4 рдкреНрд░рдпреЛрдЧ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рдП рддреЛ m-рдбрд╛рдЗрд╕рд▓реНрдлреЛрдирд┐рдХ рдЕрдореНрд▓ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рддреАрд╕рд░реЗ тАУSO3H рдХреЛ рдмрд╣реБрдд рдХрдард┐рдирддрд╛ рд╕реЗ рд╣реА рд▓рдЧрд╛рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред

рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐-рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдирд┐рдореНрди рдЕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╡реНрдпрдХреНрдд рдХреА рдЬрд╛ рд╕рдХрддреА рд╣реИ

Image

рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ SO3, рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рдХреЗ рд╕рдорд╛рди рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдЕрдЧреНрд░ рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рд╕рдореНрдкрдиреНрди рд╣реЛрддреА рд╣реИтАФ

┬а

  • рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд╛рдирд╕реНрдиреЗрд╣реА (рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓) рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдгтАФ рдпрд╣ H2SO4 рджреНрд╡рд╛рд░рд╛. рдирд┐рдореНрдирдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдмрддрд╛рддрд╛ рд╣реИ

image

рд╕рдзрдо H2SO4 рдореЗрдВ рд╡рд┐рд▓рдпрд┐рдд SO3 ┬ард╕реАрдзреЗ рд╣реА рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддреА рд╣реИред

(ii) рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг- SO3 рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

image

рдЗрд╕ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдирд┐рдореНрди рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

image

(iii) рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рд╕реЗ H+ рдХрд╛ рдирд┐рд░рд╛рдХрд░рдг- рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди HSO4 рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░реЛрдЯреЙрди рдкреГрдердХреН рдХрд░рдХреЗ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреЗрдЯ рдЖрдпрди рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

image

(iv) рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреЗрдЯ рдЖрдпрди H3O+ рдЖрдпрди рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рд▓реНрдлреЛрдирд┐рдХ рдз рдирд┐рдореНрди рдЕрдореНрд▓ рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

image

рдЪрд╛рд░реЛрдВ рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рд╕рд╛рдореНрдп рд╣реИ, рдЕрдд: рдпрд╣ рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рд╣реИ рдХрд┐ рд╕рдореНрдкреВрд░реНрдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╕рд╛рдореНрдп рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╣реИред рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ рдЕрдореНрд▓ рдореЗрдВ рд╕рдореНрдкреВрд░реНрдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдкрдж (i) рд╕реЗ рдкрдж (iv) рддрдХ рдХрд╛ рдпреЛрдЧ рд╣реЛрддреА рд╣реИтАФ

image

рд╕рдзреНрдо H2SO4 рдореЗрдВ рдкрдж (i) рдорд╣рддреНрддреНрд╡рдкреВрд░реНрдг рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддрд╛ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ H2SO4 рдореЗрдВ рд╡рд┐рд▓реАрди рд╕рд╛рде рдзреАрд░реЗ-рдзреАрд░реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддреА рд╣реИред

рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдореЗрдВ рд╕рднреА рдкрдж рд╕рд╛рдореНрдпрд╛рд╡рд╕реНрдерд╛ рдХреЗ рд╣реИрдВ, рдЕрддрдГ рд╕рд╛рдЧрд░ рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдореЗрдВ рдкреНрд░рдпреБрдХреНрдд рдкрд░рд┐рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░реЗрдЧреАред рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдХрд░рдиреЗ рдХреЗ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ H2SO4 рдХрд╛ рдЕрдерд╡рд╛ рд╕рдзреВрдо H2SO4 рдХрд╛ рдкреНрд░рдпреЛрдЧ рдХрд░рдирд╛ рд╣реЛрдЧрд╛ред рдРрд╕реА рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛ рдореЗрдВ рд╕рд╛рдореНрдп рджрд╛рдпреАрдВ.

рдУрд░ рд░рд╣реЗрдЧрд╛ рдФрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╕рд▓реНрдлреЛрдирд┐рдХ рдЕрдореНрд▓ рдХреА рдЕрдЪреНрдЫреА рдкреНрд░рд╛рдкреНрддрд┐ рд╣реЛрдЧреАред

(4) рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг (рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛)- рдЬрдм рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ AICI3 рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреЗ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЗ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рдпрд╛ рдРрд╕рд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд ред рд╣реЛрдХрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рдпрд╛ рдРрд╕рд┐рд▓ рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддреЗ рд╣реЛрдВ рддреЛ рдЙрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЛ рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ AICI3 рдХреЗ рд╕реНрдерд╛рди рдкрд░ FeCI3, ZnCl2, SnCl4, BF3, SbCl5, рдЖрджрд┐ рдЙрддреНрдкреНрд░реЗрд░рдХ рднреА рдкреНрд░рдпреЛрдЧ рдХрд┐рдП рдЬрд╛ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВред рдЙрддреНрдкреНрд░реЗрд░рдХреЛрдВ рдХреА рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрддрд╛ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо AlCls > BF3 > SbCl5 > FeCl3 >SnCl4>ZnCI2 рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдЬрдмрдХрд┐ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо RI > RBr > RCI > RF рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЛ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИ

  • рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг .
  • рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд╕рд┐рд▓реАрдХрд░рдг

(i) рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг- рд╡рд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдФрд░ рдЙрд╕рдХреЗ рд╕рдордЬрд╛рдд, рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рд╕реЗ рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ рдРрд▓реБрдорд┐рдирд┐рдпрдо рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рдпрд╛ рдЕрдиреНрдп рд▓реБрдИрд╕ рдЕрдореНрд▓реЛрдВ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдЙрдирдХреЗ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ, рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИред рдЗрд╕рдХреЗ рдХреБрдЫ рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реИрдВтИТ

┬а

Image

рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХрд╛рдгреНрдЯрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐тАУ рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рел) рдХрд╛ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдирд┐рдореНрди рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рд╣реЛрддреА рд╣реИ

(i) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА (рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓) рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдореЗрдерд┐рд▓ рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб, AIC13 рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдореЗрдерд┐рд▓ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреИрдЯрд╛рдпрди (рдХрд╛рд░реНрдмреЗрдирд┐рдпрдо) рдЖрдпрди рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ ‘рдХрд╛ рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

CH3CI + AlCl3 тЖТ C+H3 + AICI4

(ii) рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдмрдирдирд╛– рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рддрдерд╛ рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИред

Image

(iii) рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рд╕реЗ рдкреНрд░реЛрдЯреЙрди рдХрд╛ рдирд┐рд░рд╛рдХрд░рдг рд╡ рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдирд┐рд░реНрдорд╛рдгтАУ рдпрд╣ AICI рдХреА рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдмрдирддрд╛ рд╣реИред

Image

рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдХреА рдХрдорд┐рдпрд╛рдБ┬а

  • рдРрд░рд┐рд▓ рд╡ рд╡рд┐рдирд╛рдЗрд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдирд╣реАрдВ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдЙрдирдХрд╛ рдФрд░ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрдо рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред
  • тАФCH3 рд╕рдореВрд╣ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдмрдврд╝рд╛ рджреЗрддрд╛ рд╣реИ рддрдерд╛ рджрд┐- рд╡рди рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдЙрддреНрдкрд╛рдж рднреА рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддреЗ рд╣реИрдВред
  • рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ рдкреБрдирд░реНрд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕рд┐рдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рддрдерд╛ рдЕрдзрд┐рдХ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрдирдмрдирддрд╛ рд╣реИред
  • тАФNO, рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдирд╣реАрдВ рд╣реЛ
  • рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдореЗрдВ рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп рд╕рдореВрд╣ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдЙрддреНрдкреНрд░реЗрд░рдХ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреЛ рдирд╖реНрдЯ рдХрд░ рджреЗрддреА рд╣реИред

 

рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг- n-рдкреНрд░реЛрдкрд┐рд▓ рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рддрдерд╛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╕реЗ рдЖрдЗрд╕реЛрдкреНрд░реЛрдкрд┐рд▓рд╛рдиреА┬ардмреЗрдиреНрдЬреАрди рдмрдирддрд╛ рд╣реИред

Image

рдпрд╣ рдЗрд╕ рдХрд╛рд░рдг рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдХрд┐ nтАУрдкреНрд░реЛрдкрд┐рд▓ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдЕрдзрд┐рдХ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдЖрдЗрд╕реЛрдкреНрд░реЛрдкрд┐рди рдЖрдпрди рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рдЖрдЗрд╕реЛрдкреНрд░реЛрдкрд┐рд▓ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдмрдирдирд╛ рдирд┐рдореНрди рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕рдордЭрд╛рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ

Image

рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХреЗ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ .

рддреГрддреАрдпрдХ > рджреНрд╡рд┐рддреАрдпрдХ > рдкреНрд░рд╛рдердорд┐рдХ > рдореЗрдерд┐рд▓ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди

(ii) рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд╕рд┐рд▓реАрдХрд░рдг- рд╡рд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдпрд╛ рдЙрд╕рдХ рд╕рдордЬрд╛рдд рдРрд╕рд┐рдб рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рдпрд╛ рдРрд╕рд┐рдб рдРрдирд╣рд╛рдЗрдбреНрд░рд╛рдЗрдб рдХреЗ рд╕рд╛рде рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ AICI3 рдпрд╛ рдЕрдиреНрдп рд▓реБрдИрд╕ ┬ардЕрдореНрд▓реЛрдВ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдРрд╕рд┐рд▓ рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВ рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд╕рд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИред.

рдЙрджрд╛рд╣рд░рдгрд╛рд░реНрде- рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЗ рдХреБрдЫ рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рд╣реИ┬атАУ

Image

┬а

┬а

рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд╕рд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐тАУ рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ┬ардореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ (a) рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдирд┐рдореНрди рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рд╕рдордЭрд╛рдпреА рдЬрд╛ рд╕рдХрддреА рд╣реИ

(i) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд╕реНрдиреЗрд╣реА (рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓) рдХрд╛ рдЙрддреНрдкрд╛рджрдитАФ рдРрд╕рд┐рдб рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ AICI3 рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдРрд╕рд┐рд▓ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рдХрд╛ рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

Image

(ii) рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдмрдирдирд╛тАФ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рдХреЗ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд▓рдп рдкрд░ рдЖрдХреНрд░рдордг рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдмрдирддрд╛ рд╣реИред

(iii) рдорд╛рдзреНрдпрдорд┐рдХ рдХрдмреНрд░реЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рд╕реЗ H+ рдкреНрд░реЛрдЯрд╛рди рдХрд╛ рдирд┐рд░рд╛рдХрд░рдг рд╡реН рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдирд┐рд░реНрдорд╛рдгтАФ

image

рдкреНрд░рд╢реНрди 17. рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХреЛ рд╕рдордЭрд╛рдЗрдПред SN1 рдПрд╡ SN2 рдпрд╛рдиреЛрдВ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдмрддрд╛рдЗрдПред рдЗрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡рд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдХрд╛рд░рдХ рдХрд╛ рднреА рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдП |

рдЕрдерд╡рд╛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рд╕реЗ рдЖрдк рдХреНрдпрд╛ рд╕рдордЭрддреЗ рд╣реИрдВ? SN1 рдПрд╡рдВ SN2 рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдЕрдиреНрддрд░ рд▓рд┐рдЦрд┐рдП

рдЙрддреНрддрд░ : ┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ┬а

рдЬрдм рдХрд┐рд╕реА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░ (substrate) рдХрд╛ рдХреЛрдИ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдпрд╛ рд╕рдореВрд╣ рдХрд┐рд╕реА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреЕрдЯрд┐рд▓рдпреЛрдлрд┐рд▓рд┐рдХ) рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рддреЛ рдЗрд╕рдХреЛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред .

RX+ OH тЖТ R-OH + X

 

RX рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░ рд╣реИ, OH рд╕рдордВрд╣ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рддрдерд╛ X рд╣рдЯрдиреЗ рд╡рд╛рд▓рд╛ рд╕рдореВрд╣ рд╣реИ, рдЕрдд: рдЗрд╕рдХреЛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВ. рддрдерд╛ SN рд╕рдирд╛ рдХрд░рдд рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ S = substitution рддрдерд╛ N = nucleophilic рд╣реИред SN рдЖрдн рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдПрдХрд╛рдгрдХ (unimolecular) рддрдерд╛ рджреНрд╡рд┐рдЕрдгрдХ (bimolecular) рджреЛ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реИ, рдЬрд┐рдирдХреЛ рдХреНрд░рдорд╢рдГ SN1 рд╡ SN2 рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рд╡реНрдпрдХреНрдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

  1. SN1 рдпрд╛ рдПрдХрд╛рдгреБрдХ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐- рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЛ рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рд╕рдореНрдкрди рдЗрд╕рдореЗрдВ рдкрд╣рд▓реЗ рдкрдж рдореЗрдВ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб (рдЖрдзрд╛рд░ рдпреМрдЧрд┐рдХ) рдзреАрд░реЗ-рдзреАрд░реЗ рд╡рд┐рд╖рдорд╛рд╢ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╡рд┐рдЦрдгреНрдбрд┐рдд рд╣реЛрдХрд░ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдЙрддреНрдкрдиреНрди рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рдкрдж рдореЗрдВ рддреАрд╡реНрд░рддрд╛ рд╕реЗ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА (nucleophilic) рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рд╕ рдЕ рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

Image

рдЪреВрдБрдХрд┐ рджрд░ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдХ рдкрдж (rate determining step), (i). рдореЗрдВ рдХреЗрд╡рд▓ рдПрдХ рдЕрдгреБ (RX) рдХреЗ рд╕рд╣рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХ рдмрдиреНрдз рдХрд╛ рд╡рд┐рдШрдЯрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЕрддрдПрд╡ рдЗрд╕рдХреА рдХреЛрдЯрд┐ рдПрдХ рд╣реИ рдФрд░ рдЗрд╕рдХреЛ рдПрдХрд╛рдгреБрдХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ (unimolecular reaction) рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдпрд╣ рдПрдХ рдкреНрд░рдердо рдХреЛрдЯрд┐ рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╣реИ, рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдХреЗрд╡рд▓ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреЗ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рдг рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░рддреА рд╣реИред

рджрд░ тИЭ[рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░] рдЕрд░реНрдерд╛рддреН рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ тИЭ [RX]

рдЕрддрдПрд╡ рдЗрд╕рдХреЛ SN1 рд╕реЗ рдирд╛рдорд╛рдВрдХрд┐рдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рддреГрддреАрдпрдХ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрдд: SN1 рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИрдВред

рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдореЗрдВ рдкреНрд░рдердо рдкрдж рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди (рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдзрдирд╛рдпрди) рдмрдирддрд╛ рд╣реИ, рдЬрд┐рдирдХрд╛ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ (рдкреНрд░реЗрд░рдгрд┐рдХ рддрдерд╛ рдЕрддрд┐рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг) рдирд┐рдореНрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

Image

 

рдЗрд╕ рдкрдж рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрдиреЛрдВ рдХреЗ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо рдЙрдирдХреЗ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдХреНрд░рдо рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рдХрд╛рд░рдг рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдореЗрдВ SN1 рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╛ рдмрдврд╝рддрд╛ рдХреНрд░рдо рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╣реИ

image

рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рд╕рдорддрд▓ (planar) рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдХреЗрдиреНрджреНрд░реАрдп рдзрдирд╛рд╡реЗрд╢рд┐рдд рдХрд╛рд░реНрдмрди sp2тАФ

рд╕рдВрдХрд░рд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдкрд░ рдХреЛрдИ рднреА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХрд┐рд╕реА рднреА рдУрд░ рд╕реЗ рдЖрдХреНрд░рдордг┬а рдХрд░ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ

Image

рдЕрддрдГ рддреГрддреАрдпрдХ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХрд╛ рдЬрд▓-рдЕрдкрдШрдЯрди рдореБрдЦреНрдпрдд: SN1 рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рд╕реЗ рд╣реА рд╣реЛрдЧрд╛ред

SN1 рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ RX рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо RтАФI > RтАФBr > RтАФCI┬а > RтАФF рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

┬а

  1. SN2 рдпрд╛ рджреНрд╡рд┐рдЕрдгреБрдХ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐тАФ рдЬреИрд╕рд╛ рдХрд┐ рдЗрд╕рдХреЗ рдирд╛рдо рд╕реЗ рдЬреНрдЮрд╛рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдЗрд╕рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐ рдореЗрдВ рджреЛ рдЕрдгреБрдУрдВ рдХрд╛ рд╕рд╛рде-рд╕рд╛рде рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рдг рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЕрдд: рдпрд╣рд╛рдБ рдкрд░ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╛рд╡реЗрдЧ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░ рддрдерд╛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рджреЛрдиреЛрдВ рдХреЗ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рдг рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╛ рд╡реЗрдЧ тИЭ [рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб] [рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА]

рдпрд╣ рдПрдХ рдкрдж рдореЗрдВ рд╕рдореНрдкрдиреНрди рд╣реЛрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕рдореЗрдВ рджрд░ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдХ рдкрдж рдореЗрдВ рджреЛ┬ардкрдж рдореЗрдВ рджреЛ рдЕрдгреБрдУрдВ рдХреА рд╕рд╣рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХрддрд╛ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛрдиреЗ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдПрдХ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдпреМрдЧрд┐рдХ рдмрдирддрд╛ рд╣реИтАФ

Image

рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдпреМрдЧрд┐рдХ рддреЗрдЬреА рд╕реЗ рдЯреВрдЯрдХрд░ рдЙрддреНрдкрд╛рдж рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

Image

рдЪреВрдБрдХрд┐ рд╡реЗрдЧ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдХ рдкрдж (1) рдореЗрдВ рджреЛ рдЕрдгреБрдУрдВ рдХрд╛ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рдг рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛ рд░рд╣рд╛ рд╣реИ, рдЕрдд: рдЗрд╕рдХреАред рдЖрдгреНрд╡рд┐рдХрддрд╛ рджреЛ рд╣реИ рдФрд░ рдЗрд╕рдХреЛ рджреНрд╡рд┐рдЕрдгреБрдХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ (bimolecular reaction) рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВ рд╡ SN2 рд╕реЗ рдирд╛рдорд╛рдВрдХрд┐рдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

Image

рдпрд╣рд╛рдБ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА [OH ] рдХрд╛ рдЖрдХреНрд░рдордг рдкреАрдЫреЗ рдХреА рджрд┐рд╢рд╛ рд╕реЗ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдпрд╣рд╛рдБ рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдмрджрд▓ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рдЬреИрд╕реЗ рдЫрд╛рддрд╛ рддреАрд╡реНрд░ рдЖрдБрдзреА рдореЗрдВ рдкрд▓рдЯ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдпрджрд┐ рдкреНрд░рд╛рд░рдореНрднрд┐рдХ рдпреМрдЧрд┐рдХ рдкреНрд░рдХрд╛рд╢рд┐рдХ рд╕рдХреНрд░рд┐рдп рд╣реИ рддреЛ рдЗрд╕рдХреЗ d-рд╕рдорд╛рд╡рдпрд╡реА рдХрд╛ J-рд╕рдорд╛рд╡рдпрд╡реА рдореЗрдВ рдпрд╛ J-рд╕рдорд╛рд╡рдпрд╡реА рдХрд╛ d-рд╕рдорд╛рд╡рдпрд╡реА рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрди рд╣реЛ рдЬрд╛рдПрдЧрд╛ред рдЗрд╕рдХреЛ рд╡рд╛рд▓реНрдбрди рдпрд╛, рдкреНрд░рдХрд╛рд╢рд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рд▓реЛрдорди рднрд╛ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдкреНрд░рд╛рдердорд┐рдХ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдпрддрдГSN2 рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рд╛рдп рд╕реЗ, рдкрд░рдиреНрддреБ рджреНрд╡рд┐рддреАрдпрдХ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ SN1 рддрдерд╛ SN2 рджрд╛ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╡рд┐рдзрд┐рдпреЛрдВ рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╣реЛ рд╕рдХрддреА рд╣реИрдВред

рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХрд╛ SN2 рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЗ рдкреНрд░рддрд┐ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХрд╛ рдХреНрд░рдо рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ ред рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ p > s >tтАФрдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рддрдерд╛ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдХреЗ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ RтАФI > RтАФBr > RтАФCIT

RтАФF рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

 

SN1 рддрдерд╛ SN2 рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рдЕрдиреНрддрд░

┬а

 

s.no.

SN1(рдПрдХрдЖрдгреНрд╡рд┐рдХ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди)

 

SN2 (рджреНрд╡рд┐рдЖрдгреНрд╡рд┐рдХ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА

рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди)

 

1. рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреЛрдЯрд┐ рдПрдХ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЗрд╕ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рдХреЛрдЯрд┐ рджреЛ рд╣реЛрддреА рд╣реИред
2. рдЗрд╕рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдХреЗрд╡рд▓ рдЕрднрд┐рдХрд╛рд░рдХ рдХреА рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рддрд╛ рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░рддреА рд╣реИред рдпрд╣ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рддрд╛ рд╕реЗ рд╕реНрд╡рддрдиреНрддреНрд░ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рджрд░ тИЭ (рдЕрднрд┐рдХрд╛рд░рдХ) рдЗрд╕рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдЕрднрд┐рдХрд╛рд░рдХ рдПрд╡рдВ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рджреЛрдиреЛрдВ рдХреЗ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░рдг рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░┬ардХрд░рддреА рд╣реИред рджрд░ тИЭ [рдЕрднрд┐рдХрд╛рд░рдХ] Nu ]

 

3. рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЛ рдкрджреЛрдВ рдореЗрдВ рдкреВрд░реНрдг рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЗрд╡рд▓ рдПрдХ рдкрдж рдореЗрдВ рдкреВрд░реНрдг┬ард╣реЛрддреА рд╣реИред
4. рдпрд╣ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХреЗ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕рдореНрдкрдиреНрди рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЗрд╕рдореЗрдВ рдХреЛрдИ рд╕рдВрдХреНрд░рдордг рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛ рдирд╣реАрдВ

рдЖрддреА рд╣реИред

рдЗрд╕рдореЗрдВ рд╕рдВрдХреНрд░рдордг рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛ рдЖрддреА рд╣реИред
5. рдпрд╣ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рд╡рд┐рд╢рд┐рд╖реНрдЯ рд╡ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдЪрдпрдирд╛рддреНрдордХ рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдпрд╣ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рд╡рд┐рд╢рд┐рд╖реНрдЯ рдПрд╡рдВ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдЪрдпрдирд╛рддреНрдордХ

рд╣реЛрддреА рд╣реИред

6. рдЗрд╕рдореЗрдВ рд░реЗрд╕рд┐рдорд┐рдХ рдорд┐рд╢реНрд░рдг рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдпрджрд┐ рдЕрднрд┐рдХрд╛рд░рдХ рдкреНрд░рдХрд╛рд╢ рд╕рдХреНрд░рд┐рдп рд╣реИред

 

рдЗрд╕рдореЗрдВ рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рдХрд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд▓реЛрдорди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

 

 

рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡рд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдХрд╛рд░рдХ┬а

рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдХреЛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡рд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдХрд╛рд░рдХреЛрдВ рдХрд╛ рд╕рдВрдХреНрд╖рд┐рдкреНрдд рд╡рд░реНрдгрди рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╣реИ

(i) рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐

(a) рдзреНрд░реБрд╡реАрдп рдкреНрд░рднрд╛рд╡-рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░ рдореЗрдВ + I рддрдерд╛ тАУ I рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдзреНрд░реБрд╡рддрд╛ рдХреЛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИред

Image

CтАФX рд╡рд╛рд▓реЗ C рдкрд░ CH3– рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХреА рд╕рдВрдЦреНрдпрд╛ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ рдЗрд╕ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдШрдирддреНрд╡ рдмрдврд╝ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рд╕реЗ рдЙрд╕рдХреЗ рдКрдкрд░ рдЛрдгрд╛рд╡реЗрд╢ рдмрдврд╝рддрд╛ рд╣реИ рдФрд░ рдпрд╣ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рдХреЗ рдЖрдХреНрд░рдордг рдХрд╛ рд╡рд┐рд░реЛрдз рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдЕрддрдГ рдзреНрд░реБрд╡рддрд╛ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рди рд╣реЛрдХрд░, SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рд╣реЛрдЧреАред

SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдмрдирддреЗ рд╣реИрдВред рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рд╕реНрдерд╛рдпрд┐рддреНрд╡ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ рдЗрд╕рдХреА рд╕рдХреНрд░рд┐рдпрдг рдКрд░реНрдЬрд╛ рдШрдЯрддреА рд╣реИред рдЕрдд: SN1 рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рддреЗрдЬреА рд╕реЗ рд╣реЛрддреА рд╣реИред

 

tрдмреНрдпреВрдЯрд┐рд▓ рдмреНрд░реЛрдорд╛рдЗрдб > рдЖрдЗрд╕реЛрдкреНрд░реЛрдкрд┐рд▓ рдмреНрд░реЛрдорд╛рдЗрдб > рдПрдерд┐рд▓ рдмреНрд░реЛрдорд╛рдЗрдб

 

CH3Br рдХрд╛ рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп рдЕрдкрдШрдЯрди SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдЬрдмрдХрд┐ рдЗрд╕рдХреЗ H рдкрд░рдорд╛рдгреА рдХреЛ рдлреЗрдирд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ рд╕реЗ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдХрд░рдиреЗ рдкрд░ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╣реЛрдиреЗ рд▓рдЧрддреА рд╣реИред рдЗрд╕ рдХрд╛рд░рдг рдЕрдзрд┐рдХ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдХрд╛ рдмрдирдирд╛ рд╣реИред

IMAGE

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдЕрдиреБрдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕реНрдерд╛рдпреА рд╣реЛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдлреЗрдирд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХреА рд╕рдВрдЦреНрдпрд╛ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ SN1 рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рддреЗрдЬреА рд╕реЗ рд╣реЛрдиреЗ рд▓рдЧрддреА рд╣реИред

(b) рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдкреНрд░рднрд╛рд╡тАФ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреА рд╕рдВрдХреНрд░рдордг рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛ рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдкрд░ рдкрд╛рдБрдЪ рд╕рдореВрд╣ рд▓рдЧреЗ рд░рд╣рддреЗ рд╣реИрдВ, рдпрджрд┐ рдЗрдирдХрд╛ рдЖрдХрд╛рд░ рдмрдврд╝ рдЬрд╛рдП рддреЛ рдЗрд╕рдореЗрдВ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рддрдирд╛рд╡ рдмрдврд╝реЗрдЧрд╛ рддрдерд╛ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдШрдЯреЗрдЧреАред рдЕрддрдГ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рди рд╣реЛрдХрд░ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рд╣реЛрдЧреАред рдирд┐рдУрдкреЗрдиреНрдЯрд┐рд▓ рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рдпрджреНрдпрдкрд┐ рдПрдХ рдкреНрд░рд╛рдердорд┐рдХ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рд╣реИ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдЗрд╕рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди┬ардЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рди рд╣реЛрдХрд░ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рд╣реЛрддреА рд╣реИред

iMAGE

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рдореЗрдВ рдЖрдХреНрд░рдордг рдкреАрдЫреЗ рдХреА рддрд░рдл рд╕реЗ рдирд╣реАрдВ рд╣реЛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдЗрд╕ рдкрд░рд┐рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдЕрддреНрдпрдзрд┐рдХ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдмрд╛рдзрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЕрддрдГ рдЬрд┐рддрдирд╛ рдЕрдзрд┐рдХ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рд╣реЛрдЧрд╛, рдЙрддрдиреА рд╣реА рдЕрдзрд┐рдХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рд╕реЗ рд╣реЛрдЧреАред

(ii) рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐тАФ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреЗ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдмрджрд▓рдиреЗ рд╕реЗ рднреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддреА рд╣реИред SN1 рддрдерд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдореЛрдВ рдХреЗ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХреА рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреА рджрд░ рдХрд╛ рдШрдЯрддрд╛ рдХреНрд░рдо рдирд┐рдореНрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИтАФ

RтАФI > RтАФBr > RтАФCl > RтАФF

рдЙрдкрд░реНрдпреБрдХреНрдд рд╡реНрдпрд╡рд╣рд╛рд░ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдирд┐рдореНрди рджреЛ рдХрд╛рд░рдХ рдЙрддреНрддрд░рджрд╛рдпреА рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ

┬а(a) рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рддрдирд╛рд╡тАФ ┬ард╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд╛ рдЖрдХрд╛рд░ рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ рддреНрд░рд┐рд╡рд┐рдо рддрдирд╛рд╡ рдмрдврд╝рддрд╛ рд╣реИред

I > Br > Cl > F

(b) рдзреНрд░реБрд╡рдгрддрд╛тАФ рдпрд╣ рдирд┐рдореНрди рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ рдШрдЯрддреА рд╣реИ

CтАФI > CтАФBr > CтАФCI > CтАФF

(iii) рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐тАФ рдЪреВрдБрдХрд┐ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ рдЖрдпрди рдмрдирддреЗ рд╣реИрдВ, рдЕрдд: рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ рдХреА рдзреНрд░реБрд╡рддрд╛ (polarity) рдмрдврд╝рдиреЗ рд╕реЗ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреА рджрд░ рдмрдврд╝рддреА рд╣реИ, рдЬрдмрдХрд┐ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреА рджрд░ рдШрдЯрддреА рд╣реИред рдХреБрдЫ рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХреЛрдВ рдХреА рдзреНрд░реБрд╡рддрд╛ рдХрд╛ рдШрдЯрддрд╛ рдХреНрд░рдо рдирд┐рдореНрди рд╣реИтАФ

H20 > HCOOH > CH3OH > CH3CH2OH > CH3COOH

 

рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдмрджрд▓рдХрд░ SN1 рддрдерд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдореЛрдВ рдХреЛ рдкрд░рд╕реНрдкрд░ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рдХрд░ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВред

Imaeg

рдЕрдд: рдПрдХ рдЕрдЪреНрдЫрд╛ рдЖрдпрдиреАрдХреГрдд рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреЛ рдзреАрдорд╛ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред

Image

рдЕрдд: рдзреНрд░реБрд╡реАрдп рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХрд╛ рддрдерд╛ рдЕрдзреНрд░реБрд╡реАрдп рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ SH2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХрд╛ рд╕рдорд░реНрдерди рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

(iv) рдЫреЛрдбрд╝рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐тАФ рдЪреВрдБрдХрд┐ рдЫреЛрдбрд╝рдиреЗ рд╡рд╛рд▓рд╛ рд╕рдореВрд╣ (X) рдХреНрд╖рд╛рд░ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ┬ардирд┐рдХрд▓рддрд╛ рд╣реИред рдЕрддрдГ рдХреНрд╖реАрдг рдХреНрд╖рд╛рд░рдХ рдкреНрд░рдмрд▓ рдХреНрд╖рд╛рд░рдХ рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдЖрд╕рд╛рдиреА рд╕реЗ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдЬрд┐рддрдирд╛┬ардХрдо рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп рд╕рдореВрд╣ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдзрд╛рд░ рдореЗрдВ рд▓рдЧрд╛ рд╣реЛрдЧрд╛ рдЙрддрдиреА рд╣реА рдЖрд╕рд╛рдиреА рд╕реЗ рдпрд╣ SN рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдореЗрдВ рд╡рд┐рд▓рд╛рдпрдХ рд╕реЗ рд╣рдЯреЗрдЧрд╛ред рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдЖрдпрди рдХреЗ рд╣рдЯрдиреЗ рдХрд╛ рдШрдЯрддрд╛ рдХреНрд░рдо рдЕрдЧреНрд░ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

 

IтИТ > BrтИТ > CIтИТ > FтИТ

рдпрд╣рд╛рдБ 1 рдХреНрд╖реАрдг рдХреНрд╖рд╛рд░ рддрдерд╛ F- рдкреНрд░рдмрд▓рддрдо рдХреНрд╖рд╛рд░ рд╣реИ, рдЕрдд: I рдЖрд╕рд╛рдиреА рд╕реЗ рддрдерд╛ F-рдХрдард┐рдирд╛рдИ рд╕реЗ рд╣рдЯреЗрдЧрд╛ред рдпрд╣ рдХреНрд░рдо рдХрд╛рд░реНрдмрди-рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдЖрдмрдиреНрдз рдХреА рдмрдиреНрдзрди рд╕рд╛рдорд░реНрдереНрдп рдХреЗ рдареАрдХ рд╡рд┐рдкрд░реАрдд рд╣реИред

(v) рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐тАФ┬а

(a) SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рджрд░ рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рдг рдкрдж рдореЗрдВ рдкреНрд░рдпреБрдХреНрдд рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЕрдд: рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдХрд╛ SN1 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдкрд░ рдХреЛрдИ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдпрджрд┐ рдХрд┐рд╕реА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдореЗрдВ рдХрдИ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдВ рддреЛ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрдо рдЖрдпрди рдкреНрд░рдмрд▓ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рд╕реЗ рд╕рдВрдпреБрдХреНрдд рд╣реЛрдХрд░ рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИред рдЕрдд: рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣рд┐рддрд╛ (nucleophilicity) рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдХреЗ рд╕рдВрдЧрдарди рдХреЛ рдмрджрд▓ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреА рджрд░ рдЕрдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд░рд╣рддреА рд╣реИред

(b) рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреЛ рдЕрддреНрдпрдзрд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡рд┐рдд рдХрд░рддреА рд╣реИред рдкреНрд░рдмрд▓ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреЛ рдмрдврд╝рд╛рд╡рд╛ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред рдЬрд┐рддрдиреА рдЕрдзрд┐рдХ рдХрд┐рд╕реА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдХреА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣рд┐рддрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ рдЙрддрдирд╛ рд╣реА рдЕрдзрд┐рдХ рд╡рд╣ SN1 рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ SN2 рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреА рдУрд░ рдореБрдЦрд░ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдпрджрд┐ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рджреБрд░реНрдмрд▓ рд╣реЛ рддреЛ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ SN2 рд╕реЗ SH1 рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддреА рд╣реИред

тИТOH рдЖрдпрди рдкреНрд░рдмрд▓ рдХреНрд╖рд╛рд░ рддрдерд╛ рдЕрдЪреНрдЫрд╛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рд╣реИ, рдЬрдмрдХрд┐ рдЖрдпреЛрдбрд╛рдЗрдб рдЖрдпрди рдПрдХ┬арджреБрд░реНрдмрд▓ рдХреНрд╖рд╛рд░ рд╣реЛрддреЗ рд╣реБрдП рднреА рдЕрдЪреНрдЫрд╛ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣рд┐рдпреЛрдВ рдХреА рдкреНрд░рдмрд▓рддрд╛ рдХрд╛ рдШрдВрдЯрддрд╛ рдХреНрд░рдо рдирд┐рдореНрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

C6H5S┬а > CN>I > OH>C2H5O > Br > CI > NO3

 

рдкреНрд░рд╢реНрди 18. рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдмрдирд╛рдиреЗ рдХреА рд╡рд┐рдзрд┐рдпреЛрдВ рддрдерд╛ рдЧреБрдгреЛрдВ рдХрд╛ рд╡рд░реНрдгрди рдХреАрдЬрд┐рдПред

рдЙрддреНрддрд░ : ┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а┬а рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдХреА рд╡рд┐рдзрд┐рдпрд╛рдБ

рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рд╡рд┐рдзрд┐рдпреЛрдВ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ

  1. рдРрд░реАрди рдХреЗ рд╕реАрдзреЗ рдХреНрд▓реЛрд░реАрдиреАрдХрд░рдг рд╕реЗтАФ рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдХрд╛рд░реНрдмрди рдХреЛ рдХрд┐рд╕реА рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рд╡рд╛рд╣рдХ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рд╕рд╛рдзрд╛рд░рдг рддрд╛рдк рдкрд░ рд╕реАрдзреЗ рдХреНрд▓реЛрд░реАрдиреАрдХреГрдд рдХрд░рдХреЗ рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдЖрд╕рд╛рдиреА рд╕реЗ рдмрдирд╛рдП рдЬрд╛ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВред

image

 

рдХреНрд▓реЛрд░реАрдиреАрдХрд░рдг рд╕реЗ рдирд╛рднрд┐рдХреАрдп рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЙрддреНрдкрд╛рдж рдХреА рдкреНрд░рд╛рдкреНрддрд┐ рдмрд╣реБрдд рдЕрдЪреНрдЫреА рдорд╛рддреНрд░рд╛ рдореЗрдВ рд╣реЛрддреА рд╣реИред

  1. рдФрджреНрдпреЛрдЧрд┐рдХ рдирд┐рд░реНрдорд╛рдгтАФ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╡рд╛рд╖реНрдк, рд╡рд╛рдпреБ рдФрд░ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб рдХреЗ рдорд┐рд╢реНрд░рдг рдХреЛ рддрдкреНрдд CuO рдпрд╛ Cu-Fe рдЙрддреНрдкреНрд░реЗрд░рдХ рдХреЗ рдКрдкрд░ рдЧреБрдЬрд╛рд░рдиреЗ рдкрд░ рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреЛ рд░рд╛рд╢рд┐рдЧ рдкреНрд░рдХреНрд░рдо (Raschig process) рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред

image

рдХрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЗ рдкреНрд░рдореБрдЦ рд░рд╛рд╕рд╛рдпрдирд┐рдХ рдЧреБрдгрдзрд░реНрдотАФ рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдорд╣рддреНрддреНрд╡рдкреВрд░реНрдг рд░рд╛рд╕рд╛рдпрдирд┐рдХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рдЕрдЧреНрд░рд▓рд┐рдЦрд┐рдд рд╣реИрдВ

(i) рдирд╛рдЗрдЯреАрдХрд░рдгтАФ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдСрд░реНрдереЛ рд╡ рдкреИрд░рд╛ рджрд┐рд╖реНрдЯрдХрд╛рд░реА рдкрд░рдиреНрдд рдирд┐рд╖реНрдХреНрд░рд┐рдпрдХ ред рдЕрддрдГ рдЬрд╝рдм рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреЛ 50┬░C рддрд╛рдк рдкрд░ рд╕рд╛рдиреНрджреНрд░ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░рд┐рдХ рд╡ рд╕рд▓реНрдлреНрдпрд░рд┐рдХ рдЕрдореНрд▓реЛрдВ рдХреЗ┬ардорд┐рд╢реНрд░рдг рдХреЗ рд╕рд╛рде рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реАрдХреГрдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рддреЛ o- рддрдерд╛ p-рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдмрдирддреА рд╣реИрдВ, рдкрд░рдиреНрддреБ рдирд╛рдЗрдЯреАрдХрд░рдг рдХреА рджрд░ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рддреАрди рдЧреБрдирд╛ рдХрдо рд╣реЛрддреА рд╣реИред

image

(ii) рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░тАФ┬ардпрд╣ рд╣реЗрд▓реЛрдЬреЗрдВрд╡рд╛рд╣реНрдХ (Fe, FeC3, FeBre3 рдЖрджрд┐) рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рд╣реЗрд▓реЛрдЬреЗрдиреЛ (Cl2/Br2) рдХреЗ рд╕рд╛рде рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрдиреАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХрд┐рд░реНрдпрд╛ рджреЗрддрд╛ рд╣реИ

Image

(iii) рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдгтАФ рдЗрд╕реЗ рд╕рдзреВрдо H, SO рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЧрд░реНрдо рдХрд░рдиреЗ рдкрд░, рдпрд╣ рд╕рд▓реНрдлреЛрдиреАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЗрддрд╛ рд╣реИред .

iMAGE

(iv) рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдгтАФ рдпрд╣ рдирд┐рд░реНрдЬрд▓ AlCl3 рдпрд╛ рдЕрдиреНрдп рд▓реБрдИрд╕ рдЕрдореНрд▓реЛрдВ рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреЛрдВ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдлреНрд░реАрдбреЗрд▓-рдХреНрд░рд╛рдлреНрдЯреНрд╕ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓реАрдХрд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

Image

рдиреЛрдЯтАФ рдпрд╣ рджреЗрдЦрд╛ рдЧрдпрд╛ рд╣реИ рдХрд┐ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдирд╛рднрд┐рдХ рдкрд░ рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЗ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдСрд░реНрдереЛ рдЕрдерд╡рд╛ рдкреИрд░рд╛ рдпрд╛ рджреЛрдиреЛрдВ рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдкрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЖрдХрд░реНрд╖реА рд╕рдореВрд╣ рдЬреИрд╕реЗ тАФNO2,-COOH, тАФSOH3H, тАФCHO, тАФCOR рдЖрджрд┐ рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рдд рд╣реЛрдиреЗ рдкрд░ рдРрд░рд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд╕рд╣рд╛рдпрдХ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

  1. рдХреНрд▓реЛрд░реАрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ
  2. рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБтАУ рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ CтАФX рдЖрдмрдиреНрдз рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдкрд░ рдирд┐рд░реНрднрд░ рдХрд░рддреА рд╣реИрдВред рд╣реИрд▓реЛрдРрд░реАрди, рд╣реИрд▓реЛрдРрд▓реНрдХреЗрди рдХреА рдЕрдкреЗрдХреНрд╖рд╛ рдХрдо рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдЗрдирдореЗрдВ CтАФX рдЖрдмрдиреНрдз рдХрд╛ рд╡рд┐рджрд▓рди рдкреНрд░рд╛рдпрдГ рдХрдард┐рди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

рдЕрдд: рд╣реИрд▓реЛрдРрд░реАрди рдХреА рдирд╛рднрд┐рдХрд╕реНрдиреЗрд╣реА рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рдкрд░рд┐рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдореЗрдВ рдЙрдЪреНрдЪ рдкрд╛рдк рд╡ рджрд╛рдм рдкрд░ рд╣реА рд╕рдореНрднрд╡ рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдирд┐рдореНрди рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рд╣реИрдВ

(i) рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд╛ тАУOH рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрдитАФ рд╣реИрд▓реЛрдРрд░реАрди рдЙрдЪреНрдЪ рддрд╛рдк (900┬░C) рд╡ рдЙрдЪреНрдЪ рджрд╛рдм рдкрд░ рдЬрд▓реАрдп NaOH рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдлреАрдиреЙрд▓ рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред

Image

рдлреЛрдиреЙрд▓ рдмрдирдиреЗ рдХреЗ рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХреНрд░рдо рдХреЛ рдбреЙрд╡ рдкреНрд░рдХреНрд░рдо (Dow’s process) рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред

(ii) рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд╛ (-NH2) рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрдитАФ рд╣реИрд▓реЛрдРрд░реАрди Cu2O рдХреА┬ард╡ рд╡ 200┬░ C рддрд╛рдк рдкрд░ NH3 рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдРрдореАрдиреЛ рдРрд░реАрди рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред

Image

рдРрдирд┐рд▓реАрди рдРрдирд┐рд▓реАрди, KNH2, рдпрд╛ NaNH2, рдХреА рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рднреА рдмрдирддреА рд╣реИтАФ

Image

(iii) рд╣реИрд▓реЛрдЬреЗрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд╛ рд╕рд╛рдпрдирд╛рдЗрдб рд╕рдореВрд╣ [(-CN)] рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрдитАФрдкрд┐рд░рд┐рдбреАрди рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ Cu2, (CN)2, рдХреЗ рд╕рд╛рде 200┬░C рддрд╛рдк рдкрд░ рдРрд░рд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдРрд░рд┐рд▓ рд╕рд╛рдпрдирд╛рдЗрдб рджреЗрддреЗ рд╣реИрдВред

Image

III. рдЕрдиреНрдп рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ┬а

(i) рдзрд╛рддреБ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛- рдХреНрд▓реЛрд░реЛрдмреЗрдиреНрдЬреАрди рд╢реБрд╖реНрдХ рдИрдерд░ рд╡рд┐рд▓рдпрди рдореЗрдВ рдореИрдЧреНрдиреАрд╢рд┐рдпрдо рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рдРрд░рд┐рд▓ рдореИрдЧреНрдиреАрд╢рд┐рдпрдо рдХреНрд▓реЛрд░рд╛рдЗрдб (рдЧреНрд░рд┐рдЧрдирд╛рд░реНрдб рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ) рдмрдирд╛рддреА рд╣реИред рдпрд╣ рдЙрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реЗ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ, рдЬрд┐рд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдореЗрдерд┐рд▓ рдореИрдЧреНрдиреАрд╢рд┐рдпрдо рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

Image

(ii) рд╡реБ-рдлрд┐рдЯрд┐рдЧ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛- рдЬрдм рдХрд┐рд╕реА рдРрд░рд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреЛ рдХрд┐рд╕реА рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреЗ рд╕рд╛рде, рдзрд╛рддреНрд╡рд┐рдХ рд╕реЛрдбрд┐рдпрдо рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдИрдерд░ рд╡рд┐рд▓рдпрди рдореЗрдВ рдЕрднрд┐рдХреГрдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рддреЛ рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рдХрд╛ рдРрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╡реНрдпреБрддреНрдкрдиреНрди рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╡реБ-рдлрд┐рдЯрд┐рдЧ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИред

 

Image

рдРрд░рд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдЗрдиреНрд╣реАрдВ рдкрд░рд┐рд╕реНрдерд┐рддрд┐рдпреЛрдВ рдореЗрдВ рд╕реНрд╡рдпрдВ рдЕрдкрдиреЗ рдЖрдк рд╕реЗ рд╣реА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рдХреЗ рджреНрд╡рд┐рдирд╛рднрд┐рдХреАрдп рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдХрд╛рд░реНрдмрди рднреА рдмрдирд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред рдпрд╣ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдлрд┐рдЯрд┐рдЧ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд╣рд▓рд╛рддреА рд╣реИ;

рдЬреИрд╕реЗтАФ

Image

(iii) рдЕрдкрдЪрдпрди- Ni_Al рдорд┐рд╢реНрд░рдзрд╛рддреБ рдПрд╡рдВ рдРрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓ рдХреА рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдирд╡рдЬрд╛рдд рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рд╣реИрд▓реЛрдРрд░реАрди рдХрд╛ рдЕрдкрдЪрдпрди рдХрд░рдХреЗ, рдмреЗрдиреНрдЬреАрди рджреЗрддреА рд╣реИред

Image

 

Leave a Comment

Your email address will not be published. Required fields are marked *

Scroll to Top